氣派,繁華,貴氣——不論只是從中⼭⾼速公路上遠望,還是爬上劍潭⼭近看,圓⼭⼤飯店都能給⼈這樣的感受。這正是設計者的本意,因為這棟飯店最初所接待的都是外國上賓,或者第⼀家庭的貴客。飯店最初的經營者,正是第⼀夫⼈宋美齡所主持的「敦睦聯誼會」。作家李桐豪寫道,此處每隔三到五天都有派對,「⼤使與貴婦隨著⾳樂翩翩起舞,直到天明」,在當時臺灣全⾯禁舞禁唱的政令下,圓⼭⼤飯店是少數能夠夜夜笙歌的地⽅。⽽在戰爭的陰影下,正是為了蔣總統和這些貴客的安全,飯店也建立了東、⻄兩條密道,供緊急狀況下逃⽣使⽤,現已開放觀光客參觀。⽽當時飯店的實際管理,當然也是交給第⼀家庭的成員。宋美齡欽點的總經理,是她⾃⼰的外甥女孔令偉,也是前⾏政院長孔祥熙的二女兒,是孔宋兩⼤政商家族聯姻的後代。外號「孔二」的她,常被外⼈形容她性格跋扈,⼜能直通第⼀夫⼈,因⽽總是主導圓⼭飯店運作⽅向。此外,在當時保守的社會氛圍下,孔令偉卻愛穿著男性⻄裝,嗜抽雪茄,⽽且終⾝未婚;⽣在權貴家庭的她,是當時少數能以非典型性別氣質現⾝於⼤眾眼前的女性。